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A artista iniciou a trajetória artística em meados dos anos 1980, com apresentações em bares e casas noturnas de Porto Alegre. Em 1990, lançou seu primemiro álbum de estúdio, Enguiço, que lhe rendeu o Prêmio Sharp de Revelação Feminina. O álbum seguinte, Senhas (1992), foi o primeiro concebido e produzido totalmente pela cantora. O seu trabalho de estúdio posterior, “A Fábrica do Poema” (1994), que foi considerado pela imprensa “o disco do ano”.
Em seu primeiro disco ao vivo, Adriana se voltou para o formato de voz e violão, presente no início da carreira. “Público” (2000) deu origem a um DVD e centenas de shows pelo Brasil em uma turnê que durou dois anos. “Cantada” (2002) foi o novo álbum de estúdio e estabeleceu parcerias com músicos da nova geração.
Em 2004, surge o heterónimo infantil Adriana Partimpim, que estreou em disco homônimo e rendeu um show teatral registado em DVD. Com o projeto recebeu o Grammy Latino na categoria Melhor Álbum Infantil. Partimpim voltaria a aparecer em outros dois trabalhos de estúdio: “Dois” (2009) e “Tlês” (2012). E rendeu mais um DVD ao vivo Partimpim Dois é Show.
O sexto álbum de estúdio, “Maré” (2008), o segundo da trilogia marítima. Durante a excursão portuguesa de lançamento do disco escreve “Saga Lusa – O Relato de Uma Viagem”, lançado nesse ano ainda. Em 2011, produz o seu primeiro disco inteiramente autoral: “O Micróbio do Samba”, cujo título faz alusão a uma expressão do conterrâneo Lupicínio Rodrigues. A safra de composições era contaminada pelo ritmo e rendeu um aclamado show, eternizado em DVD no ano seguinte.
“Loucura”, lançado em julho de 2015, ganhou no ano seguinte o Prémio da Música Brasileira na categoria Melhor DVD. Em dezembro de 2015 faz recital de poesia portuguesa e brasileira na Biblioteca Joanina, em Coimbra, com o violonista Arthur Nestrovski como convidado, ocasião em que foi nomeada Embaixadora da Universidade de Coimbra. Em 2017 fez residência artística e deu aulas na Universidade de Coimbra sobre poesia portuguesa e brasileira, trovadores provençais e galegos, sobre a invenção da língua portuguesa e a canção popular do Brasil. Nos anos 2018 e 2019 ministrou o curso de composição “Como escrever canções” a convite da Universidade de Coimbra. Em 2019 lançou o terceiro álbum da sua trilogia marítima, Margem, com turnê de shows no Brasil, Europa e EUA. Em 2020 a turnê Margem seguiria por Portugal e Europa no primeiro semestre.
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Adriana Calcanhoto teve como cônjuge a cineasta Suzana de Moraes (falecida em 2015), filha do poeta e compositor Vinícius de Moraes, por mais de 25 anos. O casal, que já morava junto há muitos anos, declarou a união civil na Justiça (já que na época o casamento homossexual não era permitido, e só veio a ser regulamentado pelo STF em 2011) e depois comemorou a decisão com cerimónia e uma festa íntima apenas para amigos e familiares, oficializando a união em 2010, levando a uma grande divulgação nos media de sua relação por diversos meios de comunicação, tanto brasileiros como portugueses.
Embaixadora da Universidade de Coimbra, em Portugal, desde 2015, a brasileira foi professora da Faculdade de Letras dessa mesma universidade nos dois últimos anos, tendo ministrado o curso "Como Escrever Canções" e também cursado Arqueologia.
Em novembro de 2021, foi revelado que Calcanhotto estava namorando a atriz e escritora Maitê Proença. O término ocorreu no ano seguinte devido a declarações de Maitê sobre o relacionamento.
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